罗利并不仅仅是个知识分子，而且还是个实干家，他跟胡格诺派教徒干过仗，15岁的时候就参加过由同父异母兄弟吉尔伯特所领导的一场铤而走险的海上行动。他还因为“打架斗殴”而两度走进监狱。但他主要的战斗经历还是在爱尔兰，都跟美洲冒险直接有关。12世纪中叶以来，英格兰人就一直企图征服爱尔兰，像他们所写的那样：“迫使它变得斯文”。但他们所取得的成绩却很不理想。那些在爱尔兰安家落户、并着手把土地变成英式庄园的英格兰人，从一开始就表现出了归化本土、加入“野蛮的爱尔兰人”的麻烦倾向。为了抵制这种倾向，英格兰政府在14世纪就通过了一系列法律，它们被统称为“基尔肯尼法案”，这些法律，构成了种族隔离政策的雏形。完全英国化了的地区，从首都都柏林向外辐射，爱尔兰人只有在严密的监管下才允许在这一地区居住。英格兰人不能卖武器或马匹给爱尔兰人，而且在任何环境下都不能穿着爱尔兰服装，也不能说本地的盖尔语，不能雇用那些“竖琴师和打油诗人”。相反，爱尔兰人的活动范围则受到了全面的禁止，禁止他们在佩尔地区获得土地，禁止他们夜晚在这一地区逗留。但这些法律不断被打破，不得不周期性地更新。即便如此，那些英格兰殖民者依然在继续“退化”，他们与爱尔兰人通婚，最后自己也成了爱尔兰人，甚至还煽动并领导反对英格兰当局的叛乱。年，在芒斯特就爆发了一次这样的起义。罗利从伦敦市招募了名步兵，参加了对这次起义的残酷镇压。他杀死了数百名他所说的“爱尔兰野蛮人”，以叛国的罪名绞死了20多人，没收了爱尔兰人正在“耕种”的土地，以此作为对自己的丰厚回报。在美洲的冒险计划中，爱尔兰为英国人扮演了他们在反对摩尔人的战争中为西班牙人所扮演的同样的角色——它成了镇压并铲除异己种族和文明、殖民被占领土并建造城镇的训练场。而且，正如从“复地运动”得来的金钱为西巴牙人提供了征服美洲的资金一样，罗利也把他从爱尔兰庄园榨取来的利润，拿来做他跨大西洋远征的本钱。
罗利的殖民冒险值得稍加详细地予以研究，因为它为未来提供了重要的经验教训。他的第一次远征只有两艘船，于年4月27日扬帆出发，在加那利群岛和波多黎各过冬，然后向北直奔佛罗里达海峡，于仲夏时节抵达卡罗来纳海滩。7月13日，他们发现了一条通道，穿过这片海滩，通向他们所说的洛诺克岛，“在为了安全抵达这里而感谢上帝之后，我们便划着小艇去察看紧邻的那片陆地，并以女王陛下至高无上的权利去占领它”。这帮人在那片海滩上度过了6个礼拜，记下了各种各样的鹿、野兔和飞鸟，以及松树、柏树、流泪的橡胶树和“世界上最高、最红的雪松。”最让他们震惊的是，这里竟然一尘不染：“空气中飘荡着甜美芬芳的气息。”第三天，他们发现一叶小舟正划向这座小岛，船上有三个人。其中一个人在英国人船只正对面的一个尖岬那儿下了船，并等待着，当这伙人划向他的时候，他“没有表现出丝毫的害怕或怀疑”。接下来：在他说了一大通我们听不懂的话之后，我们把兴致勃勃的他领上了我们的大船，给了他一件衬衣、一顶帽子和一些别的东西，让他品尝了我们的酒和肉，这些他都非常喜欢。在查看了两艘三桅帆船之后，他离开了，重新回到了自己的小船上，起初，他把那条小船留在了附近的一条小河湾里：等他刚刚驶入两箭之遥的地方，他便开始捕鱼，不到半个小时，他就满载而归，再次把船划到地岬那儿，在那里，他把自己的鱼分成了两份，向我们的大船指了指其中一份，又对他的小船指了指另一份：以此报答先前接受的恩惠，然后，他就消失在我们的视线之外。
接下来，英国人与印第安人有了进一步的友好接触，以及物品交换：一方拿出的是鹿皮、水牛皮、玉米、水果和蔬菜，另一方则从大船的储备中拿出了壶罐、斧头和大酒桶。当英国人的大船在8月底离开洛诺克岛的时候，两位印第安人——曼蒂奥和万彻斯，跟着他们一起上路了。全部人马在9月中旬回到了英格兰西部，满载着价值不菲的兽皮和珍珠。阿瑟·巴洛的详细报告使得罗利相信：他们在洛诺克岛上发现的陆地是适宜于种植的，于是他立即便开始了一场公开的活动，这一次，他用上了哈克路特及其他作者的材料，以吸引投资者。他刚刚成为代表德文郡的国会议员，12月，他在下院提出了此事，详细阐述了他的殖民计划。年1月6日，兴高采烈的女王陛下在格林尼治授予他爵位，并许可罗利以她的名字把那片打算征服的领土命名为弗吉尼亚。4月，一支由7艘海船和个人所组成的远征军在普利茅斯港整装待发。罗利的表兄理查德·格兰威尔爵士负责指挥这支舰队，协助他的是一位久经沙场的爱尔兰宿将拉尔夫·莱恩，他负责管军队。他们还带上了哈里奥特，作为科学方面的专家。哈里奥特已经从两位印第安人那里学会了当地的语言，奉有特殊的指令，让他进行科学测量，并观察记录那里的植物与动物、气候与地质。他们还征召了英国首屈一指的水彩画家约翰·怀特，任命他为测量员兼画师，另外还有许许多多五花八门的专家——药剂师、外科医生和能工巧匠等等。
在经历了各种各样的倒霉背运，损兵折将，遭西班牙人劫掠，以及格兰威尔与莱恩之间的争吵之后，船队的大部分人马总算在7月份抵达了洛诺克地区。在那里，他们发现，有一个主要困难是这些早期的美洲殖民者们所不得不面对的。哈里奥特记下这一困难，他写道：“弗吉尼亚的海岸布满了岛屿，很难找到进入大陆的入口。因为，尽管这些岛屿分散在各种不同的大的区域，这样看上去似乎有利于找到入口，然而我们所面临的一个巨大的危险就是：这些水域都很浅，而且布满了危险的沼地。”美洲海岸外确实有数以千计的岛屿，尤其是在大江大河地区，早期的航海家们往往要花上数周甚至数月的时间，在星罗棋布的岛屿之间寻找进入大陆的通道，或者主要的河流水系。当他们占领了一座特定岛屿的时候，前来换防或增援的探险队在识别这座小岛的时候发现他们面临着巨大的困难。此外，海岸的地形经常变。罗利的弗吉尼亚位于恐怖角与亨利角之间，从北纬33.50度到36.56度，主要在今天的北卡罗来纳州，虽说有一部分在现代的弗吉尼亚州。卡罗来纳海滩形成了洛诺克殖民地的屏障，如今由于大风和海洋的侵蚀而发生了很大的改变，不过，还是勉强能够辨认出16世纪的大致轮廓。
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