歌德与席勒在友谊日增的几年中，写下了几篇他们最好的诗篇:歌德的《科林斯新娘》席勒的《行》和《铃之歌》。席勒尚有一篇论文《论质朴与感伤的诗》，歌德也来了一部《威廉·迈斯特的学习时代》。所谓《论质朴与感伤的诗》，席勒的意思是指源于客观认识的诗，与由自省的感情而生发的诗，也就是影射歌德与席勒的异同。所谓“质朴”的诗人，并不是说这类诗人简单、肤浅或懵懂，而是这种诗人极能适应外在世界，致使他觉得自然与他之间毫无对立之感，他由直观来认识“实在”。勒并举荷马与莎士比亚为例随着文明渐趋复杂与造作，诗也渐渐丧失了其客的直接性与主观的和谐性。冲突因之而起，诗人必须通过想象与感觉，重新掌握自与外在世界的和谐。于是诗即变成自省的，满布了思想的阴霾。席勒认为，希腊的诗歌大多是属于质朴式的或直接的，现代诗则多半是不和谐、不统一及怀疑的产物。最佳最理想的诗人，要能同时把单纯与繁复的探索方式，一并表现在一种诗的形式里。歌德后来指出，这篇论从《威廉·迈斯特的学习时代》的孕育过程，可以看出歌德是如何创作的。这文成了古典与浪漫文艺论战的滥觞。
这个故事的构想始自年，于年完成第1册后置一边，第2册直到年7月才完成，第3册和第4册分别于同年11月和年11月着手进行，第5册和第6册又拖了3年。歌德称这6册大部头的书为《威廉·迈斯特的戏剧生涯》，并将部分念给朋友们听，而后就抛诸脑后了。在赫尔德与安娜·阿马莉的敦促下，年再次提笔续写，年6月又完成第7册和第8册。这些手稿都交给了席勒，席勒即不断寄回他的批评、建议与鼓励，这情景就像是一个接生婆在协助一场难产一样。年全书终于付梓。这最后的产品，无疑在结构上很弱，情节混乱，只有部分写得好，不过全书也反映了歌德在冲突的兴趣与模糊的理想之间，徨无措的一面。席勒笔下果断而自信的歌德，实际隐藏了很多内心的震撼与挣扎。
德文即学习阶段之意，书中指主人翁威廉·迈斯特在德国同业公会做学徒痛苦的成长过程。由书中的主角，显示了歌德在童年时就有过恋情，及他对戏剧的持续爱好。故事的进行是通过一组伶人在数十个城邑中各种各样的遭遇，反映了生活的教训和德国的生活景象。歌德忠于他本身的不忠实，将他故事里的英雄塑造成抛弃情妇的薄情郎。威廉·迈斯特不是一个迷人的角色。他顺着外在环境的变动或个性，而由一个状况或想法进入另一个状况或想法，如此而已。在他的恋情中，总是女子采取主动。生而为中产阶级，他总羡慕贵族，一心希望终有一天也能跻身贵族之列，另一个角色弗林比较有吸引力:她是一个标致的女伶，桃色事件频传，但她愉快开朗的个性非常具有感染力，而且她完全不知道什么是罪恶。最突出的角色当推迷娘，她跟随着她年迈的父亲弹着竖琴吟游，以赚几个小钱糊口。歌德对她的形容是“德语说得很不好”，可是她的那首歌《你可知那地方》唱得美极了。
她爱上了威廉·迈斯特，而威廉·迈斯特对她只像爱一个孩子一般。迷娘看到威廉·迈斯特在瑟瑞萨的臂弯里之后，抑郁而终。安布洛瓦斯·托马斯把她从这页的书里挖出，为她谱成一出哀艳动人的歌剧（年）。席勒赞美《威廉·迈斯特的学习时代》一书沉静的风格，及对一个闯码头戏班子的真实描写。不过也指出了时间的前后矛盾、心理上的不可能性及人物塑造上的缺失。他也提出他对剧情上的意见，及故事应如何收尾为佳的观点。歌德对他说:“在可能的范围内，我一定照你的意思做。”可是3年后，歌德对埃克曼坦承，只有做这样的表示，才可使他的小说不致受席勒的影响。其他的书评家，态度可不这么友善了，有人批评这部书简直是一个巡回的妓院夏洛特抱怨说:“歌德在处理高尚的感情时，总要撒点脏东西在上面，似乎要剥夺人性追求神圣的权利。”这部小说倒也不该受到这么多不分青红皂白的指责，它也有不少美好的片段，能使人忘却世界的烦嚣。
年3月23日，席勒再度前往魏玛的歌德家中做客。他们携手为剧场工作。歌德自己选择上演的剧本，自己训练演员。他说:“是病态、荏弱、哭哭啼啼的及恐怖、可怕、非礼的，皆在摒除之列。”观众通常仅限于宫中人士，有时也邀请耶拿的学生。施莱格尔尖酸地说:“德国有两个国家剧场，一个是有5万名观众的维也纳，一个是有50名观众的魏玛。”席勒于4月12日回到耶拿，他与剧场的再度接触促使他从历史、哲学与诗歌，又转向了戏剧。他早想就华伦斯坦写一出戏。歌德也敦促他。11月，歌德赴耶拿，在那里住了一阵子，与席勒朝夕相处。歌德返回魏玛后致函席勒:“望善用时光，着手您的新剧，以便我们得以就此加以讨论。”在席勒着手《华伦斯坦》之际，歌德受到约翰·海因里希·福斯叙述德国的生活与感情的田园诗《路易丝》（年）的启发，也尝试起这种体裁来了，他于8年出版了《赫尔曼与多萝西娅》。
赫尔曼是一个强壮、健康、腼腆而安静的男孩子，他有暴躁的父亲和温柔的母亲，家里经营着一个小客栈，并在靠莱茵河的村庄里有一大片农场。由于边界的村落为法国人攻占，大批难民涌进了这个莱茵河畔的小镇，赫尔曼家人准备了一些衣物食品，让赫尔曼送了去。在救济难民的人群中，他发现了一个小姑娘，“体态丰满”“足踝玲珑”，她给难民帮助与慰藉。他爱上了她，几经周折之后，姑娘终于成了他的妻子。故事以六韵步诗行写成，充满了田园生活的风味。其中呼吁国人驱除法国侵略者的呼声，也很使德国人的爱国情怀得到满足一般读者对他过去的两出戏《伊菲革涅娅在陶里斯》和《塔索》总觉异国味太重，而且艰涩难懂。如今这篇叙事诗又大大受到读者的欢迎，歌德自《少年维特之烦恼后，他的读者几乎仅限于萨克森一魏玛地区。
8年至1年是席勒声誉的鼎盛时期。11月28日，他致函克尔纳说:“我仍在苦苦构思《华伦斯坦》，而这出戏到目前为止仍不成形，无终无了。”他起先以散文写，而后又改用诗的形式。他研究《三十年战争史》，所以部分材料在他而言是颇能得心应手的，可是角色太杂、事情太繁，他原想写成一出五幕剧的，如今只好放弃此想。他决定以《华伦斯坦的军旅生涯》为其序幕，而将全戏分成两部，皮柯洛米尼说明如何策划罢黜一位谋反的将领，而以华伦斯坦的女儿与一个主谋者的儿子之间的恋情展开故事。下集华伦斯坦之死是故事的歌德于阅毕该序幕后，深为其逼真的描写所动，其为以后的发展预埋的伏笔又重心所在。
处理得非常巧妙，所以，他坚决主张在上部尚未完稿之前，即先行在魏玛上演《华伦斯坦的军旅生涯》（8年10月12日）。也许这是歌德的一着妙计，这样一来，席勒就不得不完成他的大作了。9年初，席勒赴魏玛推出《皮柯洛米尼父子》，1月30日首演，颇受欢迎他返回耶拿后即废寝忘食地着手《华伦斯坦之死》。9年3月19日的一封信，显露了一位作家在充满创作热情时的状况:“我真是怕完成我工作的那一刻，而我又同样强烈地希望这一刻的到来。我觉得现在获得的自由，要比我历来所受到的束缚还要令人难受。那些束缚我的东西全消逝了，我只觉着无尽地孤悬在空中。”《华伦斯坦之死》的彩排与首演（9年4月20日）是很人兴奋的，而且极为成功。连极为挑剔的魏玛观众，都认为这是戏剧界的一大杰作席勒已达到他登峰造极的阶段。
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